在成為科技公司創業者之前，迪克·科斯特羅(Dick Costolo)是芝加哥的一名即興喜劇演員。他的立身之本就是能夠讓觀眾相信任何瘋狂的理論都可以實現，比如歌手吉姆·莫里森(Jim Morrison)才是貝多芬眾多交響曲的真正作者，或者瑪雅文明沒落的原因是突然涌現出的雨傘。
即使加入創業公司Twitter成為高管之后，他仍然妙語連珠。2009年9月他加入Twitter開始擔任COO(首席運營官)，其在Twitter上發出的第一條消息是：“明天是擔任Twitter COO的第一天。任務一：削弱CEO的權利，鞏固COO的權利。”
一年之后，科斯特羅果真接替了Twitter聯合創始人埃文·威廉姆斯(Evan Williams)成為CEO。
如今科斯特羅的責任是將Twitter從流行的網絡服務轉變成能夠掙錢的搖錢樹。科斯特羅聽過無數有關Twitter不可能賺錢的笑話，但他已經下定決心推出廣告計劃，吸引美國大企業的興趣，完成最后一次演出。
科斯特羅畢業于密歇根大學計算機系，畢業之后他拒絕了大型計算機公司的邀請，來到即興表演的圣地芝加哥開始了表演生涯。
1994年網景瀏覽器面世，科斯特羅意識到互聯網將有大事發生。他開始認真研究技術并獲得了一系列成功，創辦并賣掉了三家公司——最后一家是FeedBurner，2007年以1億美元賣給了谷歌。
在谷歌呆了幾年之后，科斯特羅決定再次出擊，夢想著創辦自己的公司。
Twitter CEO迪克·科斯特羅(Dick Costolo)
這時Twitter聯合創始人埃文·威廉姆斯在Twitter上給他發了一封私信，詢問他是否愿意在威廉姆斯請產假期間臨時擔任CEO。很快，科斯特羅成為Twitter的高管。
“擁有Twitter如此大潛力的互聯網公司屈指可數。我如果不做，那就太傻了。”科斯特羅說。
如今的科斯特羅是這場演出的主角，他正在試圖為Twitter建立起廣告戰略，而威廉姆斯則專注于提升Twitter用戶的體驗。科斯特羅喜歡使用“運營效率”之類的短語，而威廉姆斯不喜歡。
科斯特羅稱，盡管他仍然總是讓周圍的人發笑，但他已經正式退出了喜劇界。
不過在加入Twitter之后，科斯特羅把玩笑也縮短到了140個字符以內。“Twitter董事會議：在微博中限制使用字母K的提議被否決。下一個話題是：在海平面之下發微博是否合法？”
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