從小在媽媽開的咖啡店長大，微型博客Twitter創始人杰克·多爾西對人群充滿好奇。他滿腦的鬼點子都跟社會互動有關，不斷在網絡世界實驗自己的理念。繼Twitter之后，他的“人群互動實驗”又要進入新的實體領域，創辦付費服務系統Square公司，希望讓便捷的“行動錢包”成為串連人與人之間溝通、交易的橋梁。
多爾西希望利用Square簡化信用卡交易、增加透明性和買賣雙方的互動，并利用這個類似PayPal付費服務的系統，匯集人們在城市的消費足跡。
信用卡請款太麻煩
多爾西和藝術家麥基維創辦Square的原因很簡單，當時麥基維因為信用卡請款流程太麻煩，沒能賣出自己的玻璃作品。麥基維說：“用信用卡付費非常方便，但從銀行收到信用卡款項卻是困難重重，不但得忍受四個星期的作業時間，歷經層層審核，還得看完長達42頁的文件再簽名，是很糟的使用經驗。”
Square的概念來自行動錢包，這雖然不是什么創舉，但Square無須大型基礎設備或復雜的科技就能操作。這個名字靈感來自“結清”(squaring out)賬目，Square公司的商標和產品外形也是正方形(square)。Square是一個白色正方形、能自行供電的小型卡片閱讀機，只要手機配備最常見的耳機插孔，就能裝上Square，用中間的卡槽刷卡消費。由于Square成本不高，未來甚至可能免費提供。
新付費方式安全透明
對買家來說，用Square消費后，收據會馬上以電子郵件或手機短信的方式傳送，包括消費時間、明細、賣家的商標甚至交易地點的地圖，而且買家只要動動手指，就能利用手機的觸控裝置在收據上簽名。此外，Square也兼具集點累計折扣的功能，還會從每次交易中捐出1美分給非營利機構。
對賣家而言，使用Square刷卡能省下繁瑣又耗時的請款流程，也比較安全，因為賣家能用手機拍下刷卡人的相片，確認消費的是否就是持卡本人。
完成交易后，賣家可以在Square網站上注冊，只要提供姓名、照片、電子郵件和收款賬戶，就能管理所有交易并檢索賬戶明細。買家也能在此管理交易信息。
多爾西認為，實時性、透明性和可接近性是Square的核心概念，“人們認為這是更人性化、更具體的付費方式。”
除了Square以外，現為Twitter董事長的多爾西仍持續探究Twitter的可能性，近期已獲得墨西哥政府青睞，將鼓勵人民用Twitter記錄身邊的事件，作為政府緝毒的工具。他說：“用不到20美元的手機，就能利用Twitter在全世界發聲。這能揭露許多不為人知的事，并帶來正面的改革契機。”
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