日前，微軟召開年度分析師大會，這也是鮑爾默最后一次參加的分析師會議。在會上，鮑爾默對于自己犯下的失誤作出極為坦承的表態。他表示，自己最后悔的一件事情，是在本世紀初期，應該關注智能手機研發時，卻只顧傳統Windows系統的升級。
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鮑爾默說：“如果有一件事情我能說后悔，我最后悔的是，2000年代初期，當時我們全力聚焦Windows升級，我們沒有在被稱為‘手機’的那個設備上投入人才，這是我最后悔的事情。”
鮑爾默說，當時，微軟把精力都放在了Windows-Vista版本的開發上，如果微軟能夠轉移一部分資源到手機上，這對于Windows的發展，也會是一個好事情。
今天，微軟已經把Windows作為覆蓋電腦、平板和智能手機的統一操作系統，不過Windows在移動設備中的影響力，遠遠無法和電腦相提并論。
頗具諷刺意味的是，Vista被外界評價為歷史上最糟糕的Windows版本，以及微軟史上最差產品之一，微軟研發智能手機的寶貴機會，浪費在了Vista這樣一個產品手上。
媒體評論指出，如果說微軟第一代領導者蓋茨錯過了互聯網市場，那么鮑爾默則在智能手機上表現出遲鈍。
在這次分析師會議上，對于微軟在移動互聯市場的弱勢地位，鮑爾默已經不再避諱。他表示，微軟在移動設備中“幾乎沒有份額”，他表示自己是一個務實主義者，對于微軟在消費者硬件產品中的弱勢位置十分清楚。
作為電腦操作系統的巨人，微軟最初的移動操作市場戰略以失敗告終（重新開發的Windows-Phone表現疲軟）。隨后，鮑爾默再次對微軟作出令人震驚的戰略變化，即告別純軟件公司的傳統、效仿蘋果公司的“軟件+設備”的戰略。在推出Surface平板電腦失利后，微軟又斥資70多億美元收購諾基亞，以求具備手機制造能力。鑒于微軟在PC互聯網市場、移動互聯網市場的失敗和落后記錄，仍有許多業內人士對于鮑爾默“簡單粗暴拷貝蘋果模式”的做法，提出質疑。
需要指出的是，鮑爾默雖然指出最后悔的事情，但是科技行業普遍認為，鮑爾默從銷售出身，他最大的失誤，是過分看重利潤、營收等業績，缺乏技術遠見、不具備喬布斯和蓋茨的創新領導力，導致微軟不僅沒有在PC互聯網業務上苦苦追上谷歌，反而在移動互聯網的新市場上再度陷入被動。
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